Benzimidazollerden yeni elektronca zengin olefinlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İnönü Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2008
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Ülkü Yılmaz
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): HASAN KÜÇÜKBAY
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:ÖZETDoktora TeziBENZİMİDAZOLLERDEN YENİ ELEKTRONCA ZENGİN OLEFİNLERİN SENTEZİ VE ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİÜlkü YILMAZİnönü ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim Dalı144 + xxi sayfa2008Danışman: Prof. Dr. Hasan KÜÇÜKBAYBenzimidazol türevi bileşikler doğal oluşan ürünlerde ve çeşitli ilaçlarda mevcut olduklarından ilginç heterosikliklerdir. Benzimidazoller elektronca zengin olefin sentezi için önemli bir kaynaktır. Son yıllarda, elektronca zengin olefinler verdikleri çeşitli tepkimeler ile önemli bir araştırma konusu olmuştur. Elektronca zengin olefinler kuvvetli nükleofil olduklarından, indirgeyici, geçiş metali karben kompleksleri kaynağı ve proton aktif bileşikleri formilleyici olarak kullanılmaktadırlar. Açiloin tipi C-C eşleşme tepkimeleri, izosiyanatların halkalıtrimerleşmesi ve halkalı esterlerin halka-açılma polimerizasyonunda katalizör olarak da kullanılmaktadırlar.Bu nedenle bu çalışmada, tuz metodu olarak bilinen benzimidazol ya da bisbenzimidazol tuzları ve güçlü bir baz olarak NaH'ün tepkimesinden elektronca zengin olefinler sentezlendi. Sentezlenen elektronca zengin olefinlerin bazı özellikleri araştırıldı. Bu amaçla;i) Elektronca zengin olefinler ve 16. grup elementlerinden (O2, S8, Se, Te) elektronca zengin olefinlerin halkalı üre türevleri sentezlendi.ii) CS2 ve PhNCS ile elektronca zengin olefinlerin tepkimesinden olefinlerin kararlı iç tuz yapısında türevleri elde edildi.iii) AgBF4 ile elektronca zengin olefinlerin tepkimelerinden dikatyonik tetrafloroborat tuzları elde edildi.iv) Allil sübstitüentleri içeren elektronca zengin olefinlerin sigmatropik çevrilme sonucunda yeni türevleri hazırlanmıştır.v) Sentezlenen olefinlerden bazıları PhNCO'nun halkalıtrimerleşmesinde katalitik etki göstermiştir.vi) Bazı benzimidazol tuzları ve 1-alkilbenzimidazollerin [RuCl2(p-simen)]2 ile tepkimesinden yeni Ru kompleksleri sentezlenmiştir.Sentezlenen bütün yeni bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR ve MS gibi spektroskopik teknikler ve elementel analizleri ile aydınlatılmıştır. Bazı bileşiklerin yapıları tek kristal X ışını analiziyle de yapılmıştır.ANAHTAR KELİMELER: Benzimidazol, bisbenzimidazol, elektronca zengin olefinlerelektronca zengin olefin türevleri, rutenyum kompleksleri