Siklobütan grubu içeren NHC ve metal komplekslerinin sentezi ile özellikleri
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: İnönü Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2013
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Rukiye Zengin
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): SERPİL DEMİR DÜŞÜNCELİ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:N-heterosiklik karbenler (NHC) ve bunlardan sentezlenen geçiş metal kompleksleri, organometalik kimyada oldukça yaygın olarak kullanılmaktadır. Bu bileşiklerin azot atomu üzerindeki sübstitüyentler ile sterik etkileri, 4,5-konumuna bağlı gruplarla da elektronik etkileri ayarlanabilir. Bu özellikleri ile katalizde yaygın olarak kullanılan fosfin ligandlarına alternatiftir. Bu nedenle çalışmamızda siklik yapı içeren (siklobütan gibi) N-heterosiklik karben öncülleri sentezledi ve uygun spektroskopik yöntemlerle yapısal olarak karakterize edildi. NHC ligantlı rutenyum ve palladyum kompleksleri hazırlandı ve yapısal özellikleri araştırıldı. Yapılan çalışmalar dört başlıkta özetlenebilir: 1) N-sübstitüye imidazolin ve N-sübstitüye benzimidazol bileşiklerinin bromometil siklobütan ile etkileşiminden 1,3-disübstitüye imidazolidinyum (1a-1d) ve 1,3-disübstitüye benzimidazolyum tuzları (2a-2h) hazırlandı. 2) Benzimidazolyum tuzlarının Pd(OAc)2 ile etkileşiminden benzimidazol-2-iliden ligantı içeren palladyum kompleksleri sentezlendi (3a-3e). Yeni sentezlenen komplekslerin yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı. 3c bileşiği için X-ışını yöntemi kullanılarak yapısal karakterizasyon verileri desteklendi. 3) Benzimidazolyum ve imidazolidinyum tuzları, [RuCl2(p-simen)]2 ve Cs2CO3 ile toluende etkileştirilerek Ru-NHC kompleksleri sentezlendi (4a, 4b) ve (5a-5c). Sentezlenen tüm komplekslerin yapıları uygun spektroskopik yöntemlerle aydınlatıldı. 5b ve 5c kompleksleri için X-ışını yöntemi kullanılarak yapısal veriler desteklendi. 4) NHC öncüllerinin Pd(OAc)2 ile tepkime ortamında oluşturduğu katalitik sistem suda gerçekleşen Heck tepkimesinde kullanıldı ve aktif oldukları görüldü. ANAHTAR KELİMELER: N-Heterosiklik karben, rutenyum, palladyum, X-ışını, Heck tepkimesi