3-Nitrobenzil Sübstitüentli Benzimidazolyum Tuzlarının Sentezi ve Karakterizasyonu

Örnekçi S., Aktaş A., Gök Y.

37. Ulusal Kimya Kongresi, Erzurum, Türkiye, 24 - 27 Haziran 2026, ss.464, (Özet Bildiri)

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Erzurum
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Sayfa Sayıları: ss.464
  • İnönü Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

Benzimidazol halka sistemi, doğada bulunan B12 vitamininin yapısında yer alan ve biyolojik sistemlerle yüksek uyumluluk gösteren heterosiklik bir çekirdektir [1]. Bu yapının azot atomları aracılığıyla hidrojen bağı kurabilme yeteneği ve π-π istiflenme etkileşimlerine girmesi, onu tıbbi kimyada “ayrıcalıklı yapı” (privileged scaffold) sınıfına sokar [2]. Benzimidazol türevlerinin farmakofor özellikleri, halka üzerindeki sübstitüentlerin konumuna göre dramatik değişimler göstererek çok geniş bir biyolojik aktivite spektrumu sunar. Özellikle 2. konumdan yapılan modifikasyonlar, molekülün antelmintik, antifungal ve antiviral etkilerini belirleyen temel farmakoforik bölge olarak kabul edilir [3]. Nitro grubu, ilaç tasarımında hem bir farmakofor hem de yapısal bir belirleyici olarak kullanılır. Nitro grubu, yüksek polaritesi sayesinde proteinlerdeki amino asitlerle güçlü etkileşimlere girer [4]. Bu çalışmada, bir seri 3-nitrobenzil sübstitüentli benzimidazolyum tuzlarının (1a-c) sentezi ve karakterizasyonunu içerir. Tüm bileşikler 1H NMR, 13C NMR ve FTIR spektroskopik tekniklerle karakterize edildi. Kaynaklar [1] Aroua, L. M., Alminderej, F. M., Almuhaylan, H. R., Alosaimi, A. H., Medini, F., Mohammed, H. A.,. & Mekni, N. H. Benzimidazole (s): synthons, bioactive lead structures, total synthesis, and the profiling of major bioactive categories. RSC Advances, 2025, 15(10), 7571-7608. [2] Senthilkumar, N., Sarveswari, S., Choudhari, P., Chaudhari, S., Islam, I., Tamboli, Y., & Vijayakumar, V. Novel benzimidazole-1, 3, 4-thiadiazole derivatives as casein kinase-2 inhibitors: synthesis, in vitro and in silico investigations. BMC Chemistry, 2025, 19(1), 161. [3] Banerjee, S., Mukherjee, S., Nath, P., Mukherjee, A., Mukherjee, S., Kumar, S. A.,. & Banerjee, S. (2023). A critical review of benzimidazole: Sky-high objectives towards the lead molecule to predict the future in medicinal chemistry. Results in Chemistry, 6, 101013. [4] Bauzá, A., Frontera, A., & Mooibroek, T. J. π‐hole interactions involving nitro aromatic ligands in protein structures. Chemistry–A European Journal, 2019, 25(58), 13436-13443.