BENZİMİDAZOL BAZLI Pd-PEPPSI KOMPLEKSLERİN SENTEZİ ve KATALİTİK ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ

Uçar A., Gürbüz N., Özdemir İ.

9. Ulusal Kimya Kongresi, Ankara, Türkiye, 16 - 19 Mayıs 2024, ss.99, (Özet Bildiri)

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Ankara
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Sayfa Sayıları: ss.99
  • İnönü Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

N-Heterosiklik karben (NHC) ligandı içeren palladyum kompleksinin birçok katalitik tepkimede katalizör olarak kullanıldığı bilinmektedir.  Bu tür tepkimelerde en popüler katalizörler arasında, Pd-PEPPSI-NHC kompleksleri bulunmaktadır [1]. 2006'da Organ tarafından, ilk Pd-PEPPSI-NHC sentezlenmesinden bu yana [2] birçok grup tarafından bu tip kompleksler üzerinde pek çok çalışma yapılmıştır [3]. PEPPSI tipi palladyum kompleksleri, palladyum atomuna en az bir piridin halkasının azot atomu üzerinden koordine olduğu kararlı ve sentezi kolay bileşiklerdir.  Burada “PEPPSI”, piridin ile güçlendirilmiş öncü katalizör hazırlanması, stabilizasyonu ve başlatılması anlamında kullanılan bir kısaltmadır.  Birçok doğal ürünün ve materyalin temel iskeletini oluşturan biariller ve sentezleri bilim dünyasında yüz yıldan uzun bir süredir önemli bir odak noktası olmuştur. Kromofor olarak biariller, antibiyotikler, antikanser, antifungal ve antihipertansif ajanlar gibi birçok ilaçta bulunur. Buna ek olarak, bazı zirai kimyasalların ve sıvı kristal ekranların ayrılmaz bir parçasıdırlar.

Bu çalışmada yeni PEPPSİ tip Pd-NHC kompleksleri sentezlenerek,  yapıları 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR ve element analiz teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Daha sonra bu  kompleksler (Şekil 1) direk arilasyon reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılacaktır.

Şekil 1. Sentezlenen Pd-NHC-PEPPSI komplekslerinin genel yapısı

Anahtar Kelimeler: Benzimidazol, N-Heterosiklik karben, Palladyum, PEPPSI, Arilasyon

Bu çalışma İnönü Üniversitesi BAP- FBG-2023-3273  no’lu proje ile desteklenmiştir.

REFERANSLAR

  1. X.-X. He, Y. Li, B.-B. Ma, Z. Ke, F.-S. Liu, Sterically Encumbered Tetraarylimidazolium Carbene Pd-PEPPSI Complexes: Highly Efficient Direct Arylation of Imidazoles with Aryl Bromides under Aerobic Condition,  Organometallics 35 (2016) 2655-2663. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00391
  2.  C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Easily Prepared Air- and Moisture-Stable Pd–NHC (NHC=N-Heterocyclic Carbene) Complexes: A Reliable, User-Friendly, Highly Active Palladium Precatalyst for the Suzuki–Miyaura Reaction, Chem. Eur. J. 12 (2006) 4743-4748. https://doi.org/10.1002/chem.20060025.
  3. N. Şahin, N. Gürbüz, H. Karabıyık, H. Karabıyık, İ. Özdemir, Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N heterocyclic carbene-palladium (II) complexes, J.  Organomet. Chem., 907 (2020) 121076-121081. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2019.121076