4-Vynilbenzil Grubu Taşıyan Benzimidazol Fonksiyonelleştirilmiş PEPPSI tipi Pd(II)NHC Komplekslerinin Dizaynı, Sentezi, Karakterizasyonu ve Doğrudan Arilasyon Reaksiyonundaki Katalitik Aktivitesi


Daşgın S., Gök Y., Aktaş A.

European Journal of Science and Technology, cilt.40, sa.40, ss.7-14, 2022 (Hakemli Dergi)

Özet

Bu çalışma, 4-vinilbenzil grubunu içeren bir dizi benzimidazol fonksiyonelli PEPPSI (PEPPSI, Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization, and Initiation) tipi Pd(II)NHC (NHC, N-heterocyclic Carbene) kompleksinin sentezini ve karakterizasyonunu içerir. Bu kompleksler 4-vinilbenzil grubu taşıyan benzimidazolyum tuzları, paladyum klorür (PdCl2), baz olarak potasyum karbonat (K2CO3) ve 3-kloropiridinden sentezlendi. Tüm komplekslerin yapıları 1H NMR, 13C NMR ve FTIR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Karkterizasyon sonucu elde edilen veriler önerilen formüller ile tutarlıydı. Özellikle NMR spektrumlarında başlangıç materyali olarak kullanılan 4-vinilbenzil grubu taşıyan benzimidazolyum tuzlarına ait karakteristik proton ve karbon piklerinin gözlenmemesi, bunu yerine benzimidazolyum ligandının palladyum metaline koordinasyonu sonucu karbon NMR spektrumunda daha düşük alanda karben piklerinin varlığı komplekslerin oluşumunu kanıtlamaktadır. Ayrıca, tüm 4-vinil benzil grubu içeren benzimidazolyum fonsiyonelli PEPPSI tipi Pd(II)NHC komplekslerinin doğrudan arilasyon tepkimelerindeki katalitik aktiviteleri incelenmiştir. Aril bromürlerin, furan ve tiofen türevi bileşikler ile tepkimelerinde katalizör olarak kullanılan tüm komplekslerin bu reaksiyonlarda orta ve yüksek derecede aktif katalizörler oldukları görülmüştür.